Absolwent III Liceum Ogólnokształcącego w Gdańsku (potocznie zwanego Topolówką), a następnie Wydziału Ekonomii Uniwersytetu Warszawskiego.
Zaczął wyjeżdżać za granicę w 1968. Do 1972 odwiedził Anglię, Francję, Szwecję i Włochy. W 1976 został polskim pełnomocnikiem frankfurckiej firmy Konsuprod, GmbH & Co. Był także właścicielem firmy Contal International Ltd, ulokowanej w Irlandii na obszarze doków portowych.
W 1984 założył wspólnie z Mariuszem Walterem firmę ITI (International Trading and Investment), zajmującą się na początku produkcją chipsów. Firma otrzymała koncesję od władz PRL na sprowadzanie sprzętu elektronicznego z zagranicy i dystrybucję filmów na kasetach video w Polsce. Był współzałożycielem (1997) komercyjnej stacji telewizyjnej TVN oraz współwłaścicielem, wraz z Mariuszem Walterem, klubu piłkarskiego Legia Warszawa. W 2008 rozpoczął budowę Wejchert Golf Club w Brześcach pod Warszawą z przewidywaną datą otwarcia w czerwcu 2010.
Zajmował 8. miejsce na liście najbogatszych Polaków tygodnika "Wprost" z 2007. Jego majątek wyceniano na 3,6 mld zł. W 2008 pojawił się w rankingu Miliarderów Świata miesięcznika "Forbes" na miejscu 897. z majątkiem szacowanym na 1,3 mld dolarów.
Od 1993 chorował na białaczkę. Zmarł po ciężkiej chorobie 31 października 2009 w wyniku silnej infekcji bakteryjnej i niewydolności serca.
Uroczystości pogrzebowe Jana Wejcherta odbyły się 9 listopada 2009 w Wilanowie, którym przewodniczył i homilię wygłosił redaktor naczelny Tygodnika Powszechnego ksiądz Adam Boniecki.